中药化学高频考点之黄酮的理化性质

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中药化学 第二十二章 黄酮

第二节 理化性质

性状

黄酮类化合物多为结晶性固体，少数(如黄酮苷类)为无定形粉末。游离的苷元中，除二氢黄酮、二氢黄酮醇、黄烷及黄烷醇有旋光性外，其余均无光学活性。黄酮苷类由于在结构中引入糖分子，故均有旋光性，且多为左旋。黄酮类化合物的颜色与分子中是否有交叉共轭体系及助色团(--OH、--OCH，等)的种类、数目、取代位置有关。以黄酮为例来说，其色原酮部分原本是无色的，但在2一位上引入苯环后，即形成了交叉共轭体系，使共轭链延长，因而显现出颜色。一般情况下，黄酮、黄酮醇及其苷类多显灰黄至黄色，查耳酮为黄至橙黄色，而二氢黄酮、二氢黄酮醇、异黄酮类，因不具有交叉共轭体系或共轭链较短，故不显色(二氢黄酮及二氢黄酮醇)或显浅黄色(异黄酮)。

特别指出的是，在上述黄酮、黄酮醇分子中，尤其在7-位及4一位引入-0H及-0CH3等助色团后，则因有促进电子移位、重排作用，而使化合物的颜色加深。如果-OH、-OCH，引入其他位置，则影响较小。

花色素及其苷元的颜色随pH不同而改变，一般显红(pH7)、紫(pH=8.5)、蓝(pH8.5)等颜色。

溶解性

酸碱性

显色反应

黄酮类化合物的显色反应多与分子中的酚羟基及-吡喃酮环有关。

(一)还原试验

(二)金属盐类试剂的络合反应

黄酮类化合物分子中常含有下列结构单元，故常可与铝盐、铅盐、锆盐、镁盐等试剂反应，生成有色络合物。

(三)硼酸显色反应

(四)碱性试剂显色反应