西药综：“化合物”相关知识点重点总结（二）

西药综：化合物相关知识点重点总结（二）

萜类化合物的相关知识点是很多考生一直以来都很想学习的问题，为帮助广大考生了解相关信息，

倍半萜：倍半萜化合物是由3个异戊二烯单元聚合而成的化合物及其衍生物，可存在于挥发油中，多具有香气和生物活性。单环倍半萜青蒿素具有抗恶性疟疾的作用。

二萜：二萜类化合物是由4个异戊二烯单元聚合而成的化合物及其衍生物。分子量增大，绝大多数不具挥发性。双环二萜类的银杏内脂为治疗心血管疾病的有效药物，穿心莲内酯具有抗菌、抗炎作用；三环二萜类的雷公藤内酯具有抗癌、抗炎、抗生育等作用；四环二萜类的甜菊苷可用作禁糖病人的甜味剂，其甜度为蔗糖的300倍；五环二萜的乌头碱具有镇痛、局部麻醉、降温、消肿的活性。

三萜：三萜类化合物是由6个异戊二烯单元聚合而成的化合物及其衍生物。以游离状态存在时称为三萜类化合物或三萜苷元，与糖结合则称为三萜皂苷。

3、常见环烯醚萜苷类化合物可分为哪些结构类型？

环烯醚萜苷类成分属于单萜类化合物，在玄参科、茜草科、唇形科、龙胆科中较为常见。按其结构不同，可分为：

（1）环烯醚萜苷

基本母核为环烯醚萜醇，具有半缩醛及环戊烷环的结构，主要以c1-oh与糖成苷的形式存在于植物中。根据其结构上c-4位有无取代基可分为两小类；①c-4位有取代基的环烯醚萜苷，如栀子苷；②c-4位无取代基的环烯醚萜苷，如桃叶珊瑚苷、梓醇苷。

（2）裂环烯醚萜苷

环烯醚萜苷的c7－c8断键开环衍生而成的化合物。獐牙菜中的獐牙菜苷、獐牙菜苦苷和龙胆中的龙胆苦苷属于此类。

4、环烯醚萜类化合物有哪些主要理化性质？如何提取分离？

（1）理化性质

性状：环烯醚萜苷和裂环烯醚萜苷为白色结晶体或无定形粉末，多具旋光性、吸湿性，味苦。

溶解性：环烯醚萜苷类化合物分子量一般较小，大多具有极性官能团，偏亲水性，易溶于水、甲醇，可溶于乙醇、丙酮和正丁醇，难溶于氯仿、乙醚、苯等亲脂性有机溶剂。环烯醚萜苷的亲水性较其苷元的亲水性更强。

水解性：环烯醚萜苷对酸很敏感，其苷键极易被酸水解，生成的苷元很不稳定，易发生聚合反应，在不同水解条件下（温度、酸度等），产生不同颜色的变化或沉淀。玄参、地黄等炮制加工变黑，均与此有关。

鉴别反应：环烯醚萜分子结构中具有半缩醛羟基，性质很活泼，能与一些试剂产生颜色反应，可用于环烯醚萜及其苷的鉴别。如：

氨基酸反应：游离的苷元与氨基酸加热，产生深红色至蓝色，最后生成蓝色沉淀。

乙酸-铜离子反应：苷元溶于冰醋酸，加少量铜离子，加热，显蓝色反应。

（2）提取分离

提取：环烯醚萜苷类成分一般采用溶剂法提取，常选用的提取溶剂为水、甲醇、乙醇、丙酮等溶剂。用水作提取溶剂时，需在药材中拌入碳酸钙或氢氧化钡，以防止酶和有机酸的影响。

分离：提取液减压浓缩后预先用乙醚或石油醚脱脂，再用正丁醇萃取出环烯醚萜苷类成分；或将除脂后的水提液通过活性炭或大孔吸附树脂柱，先用水洗脱除去水溶性杂质后，再用乙醇将环烯醚萜苷洗脱下来。

5、紫杉中含有的萜类化合物有何生物活性？紫杉醇有何主要理化性质？

紫杉又称红豆杉，主要含有二萜类成分。具生物活性的成分为分子结构中含c-4、c-5和c-20位的环氧丙烷结构的10余种化合物，其中紫杉醇属于紫杉烷型三环二萜，具有显著的抗癌作用。

游离的紫杉醇可溶于甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯、二氯甲烷、三氯甲烷等有机溶剂，难溶于水，不溶于石油醚。紫杉醇分子中含有n原子，但因处于酰胺状态，不显碱性，故紫杉醇为中性化合物。紫杉醇在ph4～8范围内比较稳定，碱性条件下很快分解，对酸相对较稳定。紫杉醇可与二氧化锰试剂发生氧化反应，且不易还原。

6、龙胆中含有的萜类化合物有何主要理化性质？如何提取分离？

（1）理化性质

龙胆中主要环烯醚萜类成分为龙胆苦苷、獐牙菜苦苷和獐牙菜苷等。龙胆苦苷有显著的苦味。易溶于水，可溶于甲醇、乙醇、丙酮、正丁醇等亲水性有机溶剂，难溶于氯仿、乙醚、石油醚等亲脂性有机溶剂。龙胆苦苷、獐牙菜苦苷等具有环烯醚萜苷类的一般化学性质，如易被酸水解，能与氨基酸、铜离子、shear试剂等产生颜色反应。

（2）提取分离

常用渗漉法以甲醇或乙醇提取。活性炭硅藻土（1：1）纯化，硅胶柱色谱分离，先洗脱下来龙胆苦苷，后洗脱下来獐牙菜苦苷。

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